ПЕРАГРУПО́ЎКІ МАЛЕКУЛЯ́РНЫЯ,

хімічныя рэакцыі, у выніку якіх змяняецца ўзаемнае размяшчэнне атамаў у малекуле, пазіцыя і кратнасць кратных сувязей. Большасць П.м. прыводзіць да змянення саставу рэчыва і суправаджаецца вылучэннем ці далучэннем малекул вады, галагенавадародаў і інш. П.м., якія адбываюцца без змены саставу рэчыва, наз. ізамерызацыяй.

Асн. тыпы П.м.: міжмалекулярныя, пры якіх група атамаў або атам, што мігрыруе, поўнасцю аддзяляецца ад адной малекулы і далучаецца да аднаго з атамаў такой жа інш. малекулы; унутрымалекулярныя, пры якіх група (атам) мігрыруе ад аднаго да другога атама ў межах адной малекулы рэчыва. П.м. наз. па рэчывах, што ўдзельнічаюць у іх, або па імю вучонага, які адкрыў рэакцыю, напр., пінакалінавая перагрупоўка — унутрымалекулярнае ператварэнне 1,2-дыолаў (пінаконаў), пераважна трацічных, у кетоны (пінакаліны) пад уздзеяннем кіслот (напр., сернай), якая суправаджаецца міграцыяй аднаго з замяшчальнікаў да суседняга атама вугляроду; перагрупоўка Бекмана — ізамерызацыя аксімаў у аміды кіслот пад уздзеяннем кіслотных агентаў (серная к-та, олеум), адкрыта ням. хімікам Э.​О.​Бекманам (1886). Многія П.м. выкарыстоўваюць у прамысл. працэсах, напр., перагрупоўку Бекмана — у вытв-сці капрону, бензідзінавую перагрупоўку — для атрымання азафарбавальнікаў.

Літ.:

Темникова Т.И., Семенова С.Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. Л., 1983.

Я.​Г.​Міляшкевіч.

Да арт. Перагрупоўкі малекулярныя: пінакалінавая перагрупоўка (R — аднолькавыя ці розныя арганічныя радыкалы).

т. 12, с. 272

Беларуская Энцыклапедыя (1996—2004, правапіс да 2008 г., часткова)